小林さんは、高校時代にカナダのUWCピアソン・カレッジに単身留学。帰国後は東京大学経済学部で開発経済学を専攻され、外資系投資銀行(モルガン・スタンレー)でキャリアをスタートされました。その後、仲間とともにベンチャー企業を興し、取締役に就任。50名規模の組織で、経営者としての経験を積まれました。

　社会人５年目で国際協力銀行(現国際協力機構)へご転進され、かねてから関心のあった途上国支援に関わる機会を実現。その後は、学生時代からライフワークと考えていた教育分野での国際協力への思いが募り、再び海外へ。スタンフォード大学で国際教育政策学(修士)を専攻されました。

　そして2006年、念願だった国連児童基金(UNICEF)のプログラム・オフィサーとして、フィリピンへ。ストリート・チルドレンの非公式教育に従事。その活動を通じて新たな気づきを得て、2008年8月に帰国。以後、あすかアセットマネジメントの代表取締役 谷家衛さんとともに、軽井沢インターナショナルスクールの設立準備プロジェクトをリードしておられます。